La Rocca Sillana si erge sopra un rilievo roccioso a 530 metri di altitudine, in una posizione che domina il vastissimo territorio delle province di Siena, Pisa e Grosseto. Il sito è sempre stato strategicamente importante al fine di controllare la valle del fiume Cecina e le valli minori circostanti, tanto che la leggenda vuole datare l´origine del fortilizio in epoca Romana, precisamente in occasione della guerra civile fra Mario e Silla, e che da quest´ultimo derivi il suo nome (Silla-Sillano).
La Rocca Sillana presenta della massicce mura bastionate e l´unico ingresso è costituito da una postierla posta nell’ angolo di nord-est e originariamente difesa da una specie di barbacane totalmente scomparso. Questo ingresso ´dimesso´ ci fa capire che le funzioni del fortilizio erano essenzialmente militari.
Internamente grazie ai recenti lavori di restauro, stanno tornando alla luce alcuni locali interni, sicuramente destinati al tempo come magazzini e alloggi per la guarnigione.
Prima di giungere alla rocca vera e propria incontriamo le prime difese poste circa una trentina di metri più in basso. Sono i resti della cinta muraria del borgo che si era sviluppato intorno al fortilizio, costruite in mattoni e pietrame sfuso, dotate di due porte urbiche, la Porta Volterrana a nord-est e la Porta San Rocco a ovest. Attraverso quest´ultima giungiamo, passando fra i resti del borgo appena tornati alla luce grazie a recenti scavi archeologici, alla sommità del colle sotto le mura bastionate della Rocca.
Internamente troviamo il cortile, invaso dalla vegetazione e il piano di calpestio risulta notevolmente più alto a causa dei detriti depositatevi.Una volta saliti sui bastioni possiamo facilmente capire l´importanza strategica della posizione e goderci uno splendido panorama: nelle giornate limpide lo sguardo può spaziare fino al mare.
Dal luglio 2001 la Rocca è dotata di illuminazione notturna. Nel 2004 sono stati stanziati ulteriori fondi (dalla Comunità Europea e dal Comune di Pomarance) per il completamento del restauro.
Dal 18 Aprile 2009, alla fine dei lunghi lavori di restauro, la Rocca Sillana è stata riaperta, gratuitamente, al pubblico tutti i Sabati e le Domeniche dalle ore 15,30 alle ore 18,30 (o su prenotazione al n. tel. 0588/62306, per gruppi).
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